Nicaragua tendrá un complicado partido contra República Dominicana, una de las pocas selecciones del Caribe a las que nunca ha derrotado, a pesar del historial positivo ante adversarios caribeños desde el 2015 cuando la Azul y Blanco empezó a competir en la Concacaf, destacando en eliminatorias mundialistas y clasificaciones consecutivas a la Copa Oro.
La Azul y Blanco posee 17 victorias, siete empates y 15 reveses contra rivales del Caribe en amistosos internacionales, eliminatorias mundialistas, Liga de Naciones y Copa Oro en los últimos ocho años. Todo comenzó con la sorprendente victoria 2-3 sobre Jamaica en 2015 durante las eliminatorias mundialistas de la Copa Mundial Rusia 2018. Desde entonces, Nicaragua registra amplio dominio ante selecciones caribeñas destacando otros éxitos contra Haití, Trinidad y Tobago y Surinam entre los combinados más importantes en la actualidad.
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Cuba se ha medido a Nicaragua en ocho ocasiones y el balance es de cinco triunfos, dos empates y una derrota para los nicas, todos estos desafíos en amistosos internacionales. Después están igualados con cinco encuentros cada uno con Haití, Trinidad y Tobago, Surinam y San Vicente y las Granadinas. Dos veces se les ha ganado a los trinitarios, surinamés y sanvicentinos. Los haitianos han sido más complicados al imponerse en cuatro oportunidades ante los pinoleros.
Un dato llamativo es que la Azul y Blanco cayó ante su oponente de turno en los únicos enfrentamientos entre ambos. Sucedió en el 2019 en amistosos internacionales jugados en Diriamba (0-3) y San Cristóbal (1-0). Las otras selecciones caribeñas que nunca han perdido o empatado son Martinica y Bermuda.
