Nueve años después, el Real Estelí volverá a enfrentarse al Saprissa, el verdugo de los equipos nicaragüenses en la Concacaf. Los cuartos de final de la Copa Centroamericana, que despega el 27 de septiembre en Nicaragua, serán un reto mayor para el Tren del Norte, que se convirtió en el primer equipo nacional en ganar tres partidos consecutivos en un torneo de clubes regional y el primero en clasificar a una siguiente etapa, tras superar una fase de grupos.
El camino de los estelianos parece estar llegando a su fin al enfrentarse al Monstruo Morado, el único equipo de los cuatro grandes de Costa Rica que jamás ha perdido contra un adversario nicaragüense en tres o más enfrentamientos en la Concacaf. El Saprissa acumula 15 victorias y dos empates en los diferentes torneos de clubes, superando al Alajuelense y Herediano que ya fueron derrotados por el Diriangén y el Tren del Norte, respectivamente.
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Los diriambinos vencieron 3-2 al Alajuelense en la desaparecida Copa de Campeones y Subcampeones de la Concacaf de 1997, una derrota que siempre los persigue porque fue la primera de un club tico ante un nica en la historia de la Concacaf. En cambio, el Estelí doblegó 0-1 al Herediano en la Liga Concacaf 2020, el torneo que antecedió a la Copa Centroamericana. El Alajuelense posee 11 victorias contra equipos nicaragüenses, nueve consecutivas desde ese revés. Por su parte, el Herediano tiene dos éxitos de 1993 y un empate de 2023.

El Estelí es el único conjunto nacional que ha podido sumar ante el Saprissa en la Concacaf. Lo hizo en la Copa de Campeones de 2006-07 con un 1-1 en el Estadio Independencia con gol del argentino Víctor Hugo Sánchez. En la Liga de Campeones de 2014 repitió el marcador 1-1 con anotación del uruguayo Rodrigo Valiente. Desde entonces no se habían vuelto a enfrentar.
La Concacaf ya definió las fechas de la eliminatoria a doble partido. El partido de ida está programada para disputarse a las 6:00 p.m., en el Estadio Independencia el 27 de septiembre, mientras la vuelta será en Costa Rica el 4 de octubre a la misma hora. De ganar su llave, algo que se ve casi imposible, el Estelí asegura su cupo a la fase previa de la Copa de Concacaf donde se encuentran los equipos de la MLS y la Liga MX. Si pierde, lo más seguro, irá a un repechaje para tratar de conseguir ese mismo boleto.