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El anhelo de Harold Medina es convertirse en legionario. Desde hace un año está dando los primeros pasos para lograrlo. Se marchó a Austria a realizar una prueba en la que dejó buenas impresiones, pero no se concretó su fichaje con el Altach porque el cupo de extranjeros estaba ocupado y el club no pudo hacerle espacio. A pesar de ese inconveniente, el chinandegano mantuvo su nivel de juego convirtiéndose en protagonista con el Real Estelí y eso le permitió volver a llamar la atención de varios clubes aunque solo el Cartaginés de Costa Rica mostró mayor interés.
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Desde Costa Rica informan que el Cartaginés, uno de los cuatro grandes clubes junto a Saprissa, Alajuelense y Herediano, tenía en sus planes el fichaje del volante nicaragüense de 22 años para el Clausura 2025. La directiva encabezada por su presidente Leonardo Vargas envió a principios de diciembre la carta formal de intención para iniciar las conversaciones con los dirigentes del Real Estelí y negociar el traspaso de Medina, al menos a préstamo porque tiene contrato vigente. La respuesta del Tren del Norte fue: «Harold Medina es intransferible para nosotros», aseguran las fuentes consultadas que esa fue la contestación.
Medina es un jugador importante en el esquema de Otoniel Olivas. El Real Estelí ambiciona ganar la Copa Centroamericana y el campeonato nacional que ha perdido de forma consecutiva en los últimos tres torneos. Por lo tanto difícilmente lo iba a dar préstamo tomando en cuenta que Cartaginés no pasa un gran momento deportivo, a pesar de su historia, y no era lo conveniente para los intereses del club y el jugador.
El entorno de Harold Medina asegura que él deseaba marcharse al Cartaginés. Su anhelo es convertirse en legionario y no descansará hasta lograrlo porque sabe que cuenta con el potencial para rendir en el extranjero de la misma forma que lo hace en la Liga Primera.
