Todas las barreras históricas del Real Estelí en torneos internacionales fueron tumbadas en la Copa Centroamericana 2023. Sin estar dentro del radar para llegar lejos en el torneo, por ser un equipo nicaragüense, se instaló en la final contra todo pronóstico. Ir contra corriente ha sido la tónica desde la fase de grupos, donde no estaba dentro de los favoritos para avanzar, y pasó a la siguiente ronda en las que nadie los colocó por delante de sus rivales, como ahora en la final ante el Alajuelense, el conjunto costarricense que más ha dominado al Estelí en la Concacaf.
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El Estelí tendrá que superar su peor récord de derrotas al hilo si desea volver a quebrar los pronósticos. Los norteños acumulan siete reveses consecutivos ante el Alajuelense, su racha más larga en torneos internacionales. No hay otro equipo contra el cual el Estelí haya pasado tantos partidos sin poder sumar como el Alajuelense, el único club que tiene ese dominio vigente porque el pasado 27 de septiembre borró los seis duelos contra el Saprissa al imponerse 1-0 en los cuartos de final de la actual Copa Centroamericana.
La mala racha comenzó en la desaparecida Copa de Campeones y Subcampeones de la Concacaf de 1998. El Estelí visitó el Estadio Morera Soto y cayó 8-0. En el partido de vuelta, jugado en el estadio Palmareño Solís de la provincia de Alajuela, perdió 1-3. La anotación de los norteños la hizo el hondureño Selvin Álvarez. En el mismo torneo, pero de 2000, el Alajuelense ganó 6-0 y 1-2 con anotación de Carlos Alonso de penalti para el Tren del Norte, que perdió 0-1 y 1-0 en la Liga de Campeones de la Concacaf de 2012, donde se midieron por última vez en los cuartos de final de la edición 2020 ganada por el Alajuelense 2-1. Juan Barrera descontó por los estelianos.